Un adattamento di una storia del volume 10.5 su Iroha Isshiki. Dopo aver accettato l'invito di un fine settimana, Hachiman Hikigaya accompagna Iroha Isshiki in giro per la prefettura di Chiba per fare un brainstorming di idee adatte per un appuntamento ideale con Hayato Hayama. Mentre il duo vaga da un posto all'altro senza un piano, sembra che si godano la reciproca compagnia. Eppure, attraverso queste interazioni dirette e sincere, il significato di ciò che significa essere autentici continua a incuriosire Hachiman e la sua visione per il futuro del Volunteer Service Club e dei suoi membri. Nota: In bundle con l'edizione limitata della demo del gioco Yahari Ore no Seishun Love Come wa Machigatteiru. Gioco Zoku per PlayStation Vita da 5pb.