GLOOMY è l'orso domestico di Pity. È alto poco più di 6 piedi e pesa fino a 2000 melograni. È ben addestrato per la maggior parte, ma non riesce mai a ricordare che non dovrebbe attaccare gli umani. Tuttavia, il proprietario di un animale domestico deve assumersi la responsabilità ultima per i suoi animali domestici. Ricordando i caldi ricordi di GLOOMY come un simpatico cucciolo d'orso, Pity cerca di condurre una vita di pacifica convivenza con il suo orso domestico.