Otoboku 2 inizia circa due anni dopo la laurea di Mizuho. Il protagonista principale, Chihaya Mikado, era assente nella sua scuola a causa delle molestie subite e della sfiducia negli uomini. Sua madre non sopporta di vederlo nei guai, così lo fa trasferire alla Seio Girl's School, la sua vecchia scuola. Si veste da ragazza e si presenta come Chihaya Kisakinomiya. Chihaya incontra un altro protagonista, Kaoruko Nanahara, che una volta lo ha salvato da un playboy, e inizia a vivere nell'edificio del dormitorio. Diventa il centro dell'attenzione del pubblico grazie al suo viso e alla sua figura attraenti e agli alti voti negli studi.